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1,7-氮雜環(huán)取代苝酰亞胺的合成及光學(xué)性質(zhì)

楊王凱; 李嫻; 劉捷; 鐘楠; 張宇帆; 馬佳俊; 葉旭 西南科技大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院; 四川綿陽(yáng)621010; 環(huán)境友好能源材料國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室; 四川綿陽(yáng)621010
  • 苝酰亞胺
  • 氮雜環(huán)
  • 灣位
  • 光學(xué)性質(zhì)
  • 溶劑效應(yīng)

摘要:以3,4,9,10-苝四甲酸二酐(PTCDA)為原料,制備了1,7-二溴-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI-Br2),通過(guò)CN偶聯(lián)在1,7-位分別引入四氫吡咯(THP)、六氫吡啶(HHP)和環(huán)己亞胺(HMI)氮雜環(huán)取代基,合成了1,7-二(四氫吡咯)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(THP)2)、1,7-二(六氫吡啶)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(HHP)2)和1,7-二(環(huán)己亞胺)-N,N′-二丁基-3,4,9,10-苝酰亞胺(PDI(HMI)2)。利用1HNMR,13CNMR和MS進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征,通過(guò)紫外-可見(jiàn)光譜(UV-Vis)和熒光光譜(FL)進(jìn)行了光學(xué)性質(zhì)研究,采用參比法計(jì)算了熒光量子產(chǎn)率。結(jié)果表明,在二氯甲烷溶液中,PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的最大吸收波長(zhǎng)(λmax)分別為699,683,708nm,在λex=430nm激發(fā),最大發(fā)射波長(zhǎng)(λem)分別為735,753,752nm,較PDI-Br2的λmax(523nm)和λem(549nm)均出現(xiàn)了明顯紅移。PDI(THP)2,PDI(HHP)2和PDI(HMI)2的λmax,λem和Stokes位移(Δλ)受溶劑分子偶極矩的影響較為明顯,其熒光量子產(chǎn)率均明顯低于PDI-Br2。

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